18世纪英国的保险套，以动物肠膜制成，以粉红缎带固定位置。
史上最早的保险套，众说纷纭，西元二世纪的罗马诗人奥维德的小说《变形记》( Metamorphoses)里，描述被诅咒的米诺斯(Minos)的精子会引来蛇蝎，为了保护与其交欢的女人，米诺斯用公羊的膀胱做为隔绝的保护套，有些历史学家觉得这便是当时罗马社会避孕的方式之一。
一直到十六世纪的义大利，才终于出现第一份关于保险套的文件(De Morbo Gallico "The French Disease", referring to syphilis)。这份文件记载如何使用一种“以亚麻缝制的护套”(linen sheaths)防治性病，护套必须先浸泡在化学药剂中，等干了之后，覆盖在阴茎的前端，并以绳子系住固定位置后使用。
自De Morbo Gallico之后，欧洲关于保险套的记载便越来越多，十七世纪也开始出现将保险套运用于避孕的记载，当时一位天主教的神学家Leonardus Lessius便曾严厉的指责将保险套运用节育的不道德性。因为当时的教义认为性行为的目的在于生儿育女，都是神的旨意，故而反对任何以人工进行的节育方式。
即使教会不断反对使用保险套，但是随着社会的需求，十八世纪的保险套市场呈现稳定且快速的成长，除了上述的亚麻保险套，也有以动物的膀胱或肠道制成的保险套。
19世纪的保险套与使用手册
18-19世纪的男女，也和现在的男女一样，会担心保险套是不是百分之百安全，义大利情圣 Giacomo Casanova的回忆录里就写到，他总是会在使用保险套前，先吹气到保险套里，以确认是否有漏洞。
保险套的英文 (Condom)，也有一个很有趣的传闻，据说英王查理二世(Charles II)的御医康登（Dr.Condom），因为国王太风流好色，便发明了保险套这项利器，以防止王子公主满天下。
这个传闻的真实性其实颇有争议，毕竟查理二世的私生子高达十四个以上…但也可能Dr. Condom的发明有“漏洞”...
康登博士或许就只是个坊间传闻，但却点出了两件非常重要的事实：
1. 避孕的需求，自古皆然
2. 保险套不一定百分百有效。
保险套的发展，在19世纪橡胶发明之后，又进入新的纪元，也有更多后话。
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